الجملة "كيف كان أول رحلتك إلى ...؟" صحيحة، ولكن يمكن أن تكون أفضل بإضافة "كانت" قبل "أول".
السبب في ذلك هو أن "أول" في هذه الجملة هي صفة منصوبة، ويجب أن تسبق بفعل ماضٍ أو صفة مشبهة بالفعل منصوبة. وبما أن الجملة تسأل عن حدثٍ وقع في الماضي، فإن "كانت" هي الفعل الماضي المناسب.
وبناءً عليه، فإن الجملة "كيف كان أول رحلتك إلى ...؟" يمكن تحسينها لتصبح "كيف كانت أول رحلتك إلى ...؟".
وأما عن جعل "رحلة" مضافاً ومضافاً إليه، فإن ذلك ممكن أيضاً، ولكن سيكون المعنى مختلفاً.
في الجملة الأصلية، فإن "رحلة" هي فاعل الفعل "كان". أما في الجملة المعدلة، فإن "رحلة" هي المضاف إليه، ويصبح المعنى "كيف كان أول شيءٍ رحلته إلى ...؟".
وبناءً عليه، فإن الجملة "كيف كانت أول رحلتك إلى ...؟" هي الجملة الصحيحة، ولكنها يمكن أن تتغير لتصبح "كيف كانت أول رحلة رحلتها إلى ...؟" إذا أراد المتحدث أن يغير المعنى.