يمكن تحويل 2-بروبانول إلى 1-بروبانول من خلال عملية تسمى الاستبدال الهيدروجيني الانتقائي. في هذه العملية، يتم استخدام عامل اختزال لإزالة ذرة هيدروجين من ذرة الكربون المجاورة لمجموعة الهيدروكسيل. يمكن استخدام العديد من عوامل الاختزال، بما في ذلك الهيدروجين مع حفاز من البلاتين أو البلاديوم، أو هيدريد الليثيوم والألمنيوم (LAH).
يوضح الشكل التالي التفاعل العام للاستبدال الهيدروجيني الانتقائي:
<!----><!---->R-CH(OH)-CH3 → R-CH2-CH2OH
<!----><!---->
في حالة 2-بروبانول، سيكون العامل المختزل هو LAH:
<!----><!---->CH3CH(OH)CH3 + LAH → CH3CH2CH2OH + LiAlH4
<!----><!---->يتفاعل LAH مع مجموعة الهيدروكسيل لتكوين مركب هيدروكسيد الليثيوم، والذي يتفاعل بعد ذلك مع ذرة الكربون المجاورة لتكوين رابطة كربون-هيدروجين جديدة.
يمكن استخدام تفاعل الاستبدال الهيدروجيني الانتقائي للحصول على 1-بروبانول بكفاءة عالية. ومع ذلك، فإن هذه العملية يمكن أن تكون مكلفة ومعقدة.
هناك طريقة أخرى لتحويل 2-بروبانول إلى 1-بروبانول، وهي استخدام عملية تسمى الهيدروجين الجزيئي. في هذه العملية، يتم استخدام غاز الهيدروجين في وجود حفاز لتحويل 2-بروبانول إلى 1-بروبانول.
يوضح الشكل التالي التفاعل العام للهيدروجين الجزيئي:
<!----><!---->R-CH(OH)-CH3 + H2 → R-CH2-CH2OH
<!----><!---->في حالة 2-بروبانول، سيكون الحفاز هو البلاتين أو البلاديوم:
<!----><!---->CH3CH(OH)CH3 + H2 → CH3CH2CH2OH
<!----><!---->يتفاعل الهيدروجين مع مجموعة الهيدروكسيل لتكوين رابطة كربون-هيدروجين جديدة.
تعد عملية الهيدروجين الجزيئي أبسط وأقل تكلفة من عملية الاستبدال الهيدروجيني الانتقائي. ومع ذلك، فإن هذه العملية يمكن أن تكون أقل كفاءة، وقد تؤدي إلى تكوين كمية صغيرة من نواتج جانبية.
بشكل عام، فإن أفضل طريقة لتحويل 2-بروبانول إلى 1-بروبانول تعتمد على العوامل التالية:
- الكمية المطلوبة من 1-بروبانول: إذا كانت الكمية المطلوبة صغيرة، فقد يكون من الأسهل استخدام عملية الاستبدال الهيدروجيني الانتقائي.
- التكلفة: عملية الهيدروجين الجزيئي أقل تكلفة من عملية الاستبدال الهيدروجيني الانتقائي.
- الكفاءة: عملية الاستبدال الهيدروجيني الانتقائي أكثر كفاءة من عملية الهيدروجين الجزيئي.