تختلف إجابة هذا السؤال على حسب معيار التحديد، سواءً كان من حيث المساحة أو عدد السكان:
أكبر مدينة من حيث المساحة:
حضرموت: تقع في الجزء الجنوبي الشرقي من اليمن، وتبلغ مساحتها حوالي 167,000 كيلومتر مربع، ممّا يجعلها أكبر محافظة في اليمن.
أكبر مدينة من حيث عدد السكان:
صنعاء: هي عاصمة اليمن، وتقع في الجزء الغربي من البلاد، ويبلغ عدد سكانها حوالي 4 ملايين نسمة، ممّا يجعلها أكثر المدن اليمنية اكتظاظًا بالسكان.
مدن أخرى هامة:
عدن: تقع على ساحل البحر الأحمر، وهي ثاني أكبر مدينة في اليمن من حيث عدد السكان، وميناء هام.
تعز: تقع في الجزء الغربي من اليمن، وهي مركز تجاري وثقافي هام.
المكلا: هي عاصمة محافظة حضرموت، وتقع على ساحل بحر العرب، وهي ميناء هام ومركز تجاري.
ملاحظة:
يصعب تحديد أرقام دقيقة لعدد السكان في اليمن بسبب الظروف الراهنة في البلاد.
قد تختلف التقديرات لِأكبر المدن اليمنية اعتمادًا على المصادر المُستخدمة.