ظهر عمر بن أبي ربيعة عاشقاً ومعشوقاً في شعره، حيث عكس في أشعاره مشاعره وأحاسيسه تجاه المحبوبة، فوصفها بجمالها وفتنتها، وعبر عن حبه الشديد لها، وألمه من فراقها. كما وصف نفسه بأنه عاشق مفعم بالشوق والهوى، لا يستطيع العيش بدون المحبوبة.
وفيما يلي بعض الأمثلة على شعر عمر بن أبي ربيعة الذي يعكس شخصيته كعاشق ومعشوق:
كعاشق:
فِي خِضَمِ الْوَجْدِ أَحْسَبُهَا بَعْدَي وَأَنَا بِمَكَانِهَا وَهِيَ بِمَكَانِي
أَدَعُو اللَّهَ أَنْ يَجْمَعَ بَيْنَنَا أَوْ أَنْ يَقْبِضَ عَنِّي وَعَنْهَا
كمعشوق:
قَدْ عَرَفْنَاهُ وَهَلْ يَخْفَى الْقَمَرُ؟ وَقَدْ عَرَفْنَاهُ وَهَلْ يَخْفَى الْحَسَنُ؟
أَنَا الَّذِي مَنْ أَحَبَّنِي أَحَبَّنِي وَمَنْ لَمْ يُحِبَّنِي فَلَا بَأْسَ بِهِ
وهكذا، فقد استطاع عمر بن أبي ربيعة أن يجسد في شعره مشاعر الحب والعشق من خلال وصفه المعاني العاطفية التي يمر بها العاشق، سواء كان هو المحب أو المحبوب.